Kroon Casino werd in 2010 gelanceerd door een paar jonge internetmarketeers en werd al snel een groot succes in Nederland. Een paar jaar later werd Kroon Casino verkocht aan Class One Holding Ltd, een Maltees bedrijf dat ook al Oranje Casino in haar stal had. In 2014 kocht het Zweeds Betsson met basis in Malta beide casino's voor maarliefst 130 miljoen euro. Een fors bedrag voor de twee casino's die samen ruim 22 miljoen winst per jaar opleverden. De legalisering van de Nederlandse markt gloorde echter aan de horizon en Betsson wilde daar op voorsorteren. Helaas voor Betsson zou dat nog 7 jaar duren. 

Kroon Casino heeft een kort avontuur op de Belgische markt gehad. De overstap vanuit Nederland leek klein en men heeft een poosje geopereerd onder een B+ vergunning van de Belgische Kansspelcommissie. De strenge regelgeving in België speelde het casino echter parten en men heeft de licentie nu definitief ingeleverd.

Vermoedelijk heeft Bettson spijt van deze aankoop. In augustus 2018 kreeg Corona Ltd, de dochteronderneming van Betsson waar Kroon Casino en Oranje Casino onder vallen een boete van 300.000 euro omdat de casino's zich evident specifiek op de Nederlandse markt richtten. Met de optelsom van de naam, de Nederlandse domeinnamen, een website in de Nederlandse taal, specifieke Nederlandse betaalmogelijkheden zoals iDeal viel dat ook moeilijk te ontkennen. Begin 2019 werd Krooncasino hernoemd naar Casino Winner. Deze naamswijziging volgde op een boete van de KSA als onderdeel van de strategie om onder de loupe van de KSA vandaan te komen en uiteindelijk toch een casinolicentie aan te kunnen vragen.